O São Paulo começa o returno do Campeonato Brasileiro com a missão de repetir um resultado que, no início do torneio, parecia improvável e poderia ter mudado o rumo da temporada. O time entra em campo às 18h30, no Maracanã, para enfrentar o Flamengo. Na primeira rodada, o São Paulo surpreendeu ao vencer o Flamengo de virada por 2 a 1, resultado que poucos previam.
No início da competição, o São Paulo enfrentava um cenário complicado, tanto dentro quanto fora de campo. Após derrotas para a Portuguesa e o Palmeiras, a equipe conseguiu uma vitória inesperada, que deu início a uma sequência positiva no Brasileirão, com três vitórias e um empate nas quatro primeiras rodadas. Contudo, a situação se agravou com a eliminação no Paulistão e a demissão do técnico Hernán Crespo, mesmo com a equipe liderando o Brasileiro na época.
A escolha de Roger Machado para o cargo gerou questionamentos entre os torcedores. O novo treinador começou com duas vitórias, mas o desempenho da equipe caiu, resultando em derrotas e na sua demissão. Dorival assumiu o comando do time, que agora chega ao Rio de Janeiro em uma fase de desconfiança, sem conseguir apresentar um futebol consistente e acumulando derrotas com diferentes fatores, como falta de eficiência no ataque e falhas defensivas.
Em relação à formação que venceu o Flamengo anteriormente, o time deve apresentar poucas alterações. Maik, que foi titular naquela partida, não faz mais parte dos planos, e Alan Franco foi emprestado ao Tigres. Os demais nove jogadores continuam disponíveis. O provável time do São Paulo para o confronto é: Rafael; Lucas Ramon, Arboleda, Sabino (Osório) e Wendell; Pablo Maia, Bobadilla e Marcos Antônio; Artur, Luciano e Calleri.
Após liderar o torneio nas rodadas iniciais, o São Paulo começa o returno na 12ª posição, com 25 pontos, enquanto o Flamengo ocupa a vice-liderança, com 37 pontos.
Com base em reportagem de Globo Esporte — ver original